Vào khoảng tháng 6 năm 342 TCN, Philippos đã bắt đầu tiến hành cuộc viễn chinh mà vốn được lên kế hoạch từ lâu nhằm vào Thracia.[153] Chiến dịch này đã kéo dài trong suốt hai năm thế nhưng ngoại trừ việc chúng ta biết được rằng ông đem theo binh lực hùng hậu và một số trận chiến đã xảy ra thì thông tin chi tiết của nó lại rất ít ỏi trong các nguồn cổ đại.[153] Rõ ràng răng, mục đích chính của Philippos đó là nhằm loại bỏ hoàn toàn Kersebleptes, mà theo như Diodoros thì ông ta là người đã gây ra nhiều vấn đề cho người Hy Lạp ở khu vực Chersonese.[142][154] Philippos đã kết thúc chiến dịch này bằng việc kết hôn với Meda của Odessos, con gái một vị vua người Getae, điều này đã dẫn đến đề xuất cho rằng Philippos đã không chỉ tiến hành chiến dịch ở Thracia mà còn ở cả thung lũng sông Hebrus, và ở phía Bắc của dãy núi Balkan gần sông Danube.[153][154]

Trong chiến dịch này, Philippos đã thành lập một số thành phố và nổi tiếng nhất trong số đó là Philippopolis nằm trên địa điểm pháo đài Eumolpia cổ xưa của người Thracia (ngày nay là Plovdiv, Bulgaria).[153] Một khoản thuế thập phân đã được áp đặt đối với người Thracia và một chức vụ mới đó là "tướng quân phụ trách Thracia" có thể đã được thiết lập vào thời điểm này, vị thống đốc thực sự cho một tỉnh Thracia mới của người Macedonia.[153][154] Về phía bắc của vùng đất đã được bình định này, người Thracia đa phần sống tự do dưới sự cai trị của những vị vua của họ mà vốn thần phục Philipos.[153] Cawkwell coi chiến dịch bành trướng này như là một trong những thành tựu quan trọng của Philippos do địa hình và tình trạng khắc nghiệt của mùa đông ở đây.[153]